Humanista. Es va orientar vers els estudis jurídics; però, al mateix temps, fou deixeble del lul·lista Bartomeu Caldentey, amb el qual va col·laborar en les tasques d’edició en la impremta de Miramar. Això el situa, per una part, a l’àmbit humanista de la devotio moderna i, per altra banda, en el context de l’anomenat lul·lisme trinitatense, contrari al lul·lisme de l’escola de Randa, circumstància que podia explicar la seva oposició a Pere Daguí. En definitiva, seria un pont entre l’Edat Mitjana i el Renaixement. Personalitat rellevant dins la vida pública mallorquina, fou jurat de la ciutat el 1487 i el 1490 i contribuí a la creació del Col·legi de la Criança. Fou un escriptor fecund i un poeta inspirat. El seu acusat antiaverroisme i les seves relacions amb el papa Lleó X fan sospitar que algunes fonts literàries d’Olesa siguin els corrents renaixentistes impulsats des d’Itàlia. Un estudi recent de J. Salvadó classifica les obres d’Olesa en tres grups. El primer inclou les obres llatines, erudites i filosoficoteològiques, entre les quals destriam els escrits lul·listes. En el segon grup destaca la poesia popular mariana, en la qual el lul·lisme és menys acusat. Per últim, la poesia culta escrita en català i de temàtica bàsicament cristològica.
OBRES:
Commentaria super Artem Raymundi Lulli, 1515, Manuscrit de la BCC.
Fornax Jacobi Olesiæ civis Balearici constructa in examinationem non omnium sed aliquorum errorum Petri Deguini, pseudo Lulliste, Manuscrit de la BCC.
Liber de lege christiana, Valentiæ, 1515. [En aquesta obra, no pròpiament lul·lística, hi trobam, això no obstant, reminiscències lul·lianes: divisió tripartita inspirada en l’Arbre apostolical; les argumentacions usades per tractar dels articles de la fe i dels pecats capitals estan basades en el Blaquerna i en el Llibre de meravelles.]
Quatuor mysticæ lamentationes de quadruplici peste mundi, Valentiæ, 1515. [En aquesta obra, que segueix l’anterior en la mateixa edició, hi apareixen reminiscències lul·lianes, sobretot en la quarta lamentació.]
BIBL.:
CARRERAS ARTAU, Historia..., vol. II: 256-257.
DÍAZ, Hombres..., vol. VI: 22-23.
ROGENT-DURAN, Bibliografia..., n. 56.
SALVADÓ, J., «Jaume d’Olesa, humanista i lul·lista», Universitas Tarraconensis, Filologia, 14, 1992-93: 267-304.